1장 당신과 함께 걷기에 이 길이 더 아름다워
특전사, 하늘에서 떨어지다
올레 마스코트 ‘간세’ 탄생기
대포동의 무서운 네 여자
킹 왕 짱 친절맨
그 여자, 순심이
‘왕뚜껑’ 탐사대장
동급최강 천하무적 7인의 올레 탐사대

2장 육지것, 제주올레를 하영 사랑햄수다
황홀한 중독, 올레병
사랑을 다시 만나다
가족, 그 따뜻하고도 징그러운 이름
바람의 섬을 사랑한 바람의 딸 한비야
내 인생의 두 스승
제주에 마음을 뺏긴 작가 조정래
여자들은 왜 올레를 찾는가

3장 올레답게, 올레스럽게, 올레 스피릿!
서귀포 시내를 어슬렁거리는 즐거움
손빨래 명상의 즐거움
올레 백 배 즐기는 법
올레꾼의 외갓집, 할망숙소
올레꾼이라면 한 번은, ‘클린 올레’
올레 공화국에서는 ‘올레 패스포트’로
올래? 올래! 서귀포 올레시장
토목공화국에서 ‘길쟁이’로 살아간다는 것

4장 늦어도 괜찮다고 기다려주는 길, 아픈 상처를 보듬어주는 길
놀쉬멍의 지존, 펭귄 원정대
죽으려고 왔는데, 살래요 살고 싶어졌어요
보듬고 쓰다듬고 다독여주는, 설문대할망의 손길
이 길을 걷노라면 가슴이 먹먹해져, ‘다크 올레’
제주 자연의 비밀 정원, 곶자왈
낮잠 자기 좋은 섬, 가파도

5장 오늘, 내가 꾸는 ‘미친 꿈’
올레 1호점, 대구올레
혼인지에서 결혼식을
올레길 주민들에게 바치는 선물 ‘1사 1올레’
길 위의 학교, 올레 아카데미
오늘도 올레길은 올레스럽게 진화 중
세계를 향해, 올레 걷기 축제