이 소설은 초록지붕집 과수원에서 열리는 앤과 길버트의 결혼식으로 시작됩니다. 결혼식 뒤, 두 사람은 앤이 ‘꿈의 집’이라고 부르는 첫 번째 집으로 이사합니다. 길버트는 글렌 세인트 메리 마을 근처 포 윈즈 포인트의 바닷가에 있는 작은 집을 발견하고, 그곳에서 삼촌의 병원을 물려받게 됩니다.
결혼 뒤 앤과 길버트는 전직 선원이자 지금은 등대지기인 짐 선장과, 에메랄드빛 집에 혼자 살며 블라이스 가족을 ‘조셉을 아는 종족’으로 여기는 40대 미혼 여성 코넬리아 브라이언트 양 등 흥미로운 사람들을 많이 만납니다. 앤은 또한 새로운 이웃인 레슬리 무어를 만납니다. 레슬리는 12살에 사랑하는 오빠를, 14살에 아버지를 잃은 뒤 16살에 어머니의 강요로 심술궂고 파렴치한 딕 무어와 결혼했습니다. 딕이 항해 중 실종된 뒤 1년 정도 자유를 만끽했지만, 짐 선장이 쿠바에서 우연히 그를 발견하고 집으로 데려왔습니다. 기억상실증에 시달리고 뇌 손상을 입어 거의 무력한 그는 이제 레슬리에게 ‘어린 아기’처럼 의지하게 됩니다. 레슬리는 앤과 친구가 되지만, 레슬리는 절대 그런 행복과 자유를 누릴 수 없는 반면, 앤은 너무나 행복하고 자유로워서 때때로 그녀에게 씁쓸해합니다.
앤의 보호자였던 마릴라 커스버트는 가끔 앤을 방문하며 여전히 그녀의 삶에서 중요한 역할을 합니다. 마릴라는 앤이 첫 아이 조이스를 낳을 때 곁에 있었지만, 조이스는 (몽고메리의 둘째 아들처럼) 출생 직후 사망했습니다. 아이가 죽은 뒤, 앤과 레슬리는 더욱 가까워집니다. 레슬리는 앤이 이제 비극과 고통을 이해한다고 느낍니다. 레슬리의 표현을 빌리자면, 앤의 행복은 여전히 크지만 더는 완벽하지 않기 때문에 둘 사이의 간극이 줄어들었다고 합니다.
이야기 후반부에서 레슬리는 앤의 꿈의 집 전 주인인 셀윈 가문의 손자인 오웬 포드라는 작가에게 집 방을 빌려줍니다. 위대한 캐나다 소설을 쓰고자 했던 오웬은 짐 선장의 선상 일기에서 그가 찾던 영감을 발견하고, 그것을 ‘짐 선장의 일대기’로 변형합니다. 오웬이 소설을 마무리하는 동안, 오웬과 레슬리는 서로에게 감정이 있다는 것을 깨닫지만, 둘 다 그 감정에 대해 아무것도 할 수 없다는 것을 알고 있습니다. 오웬은 섬을 떠나고, 레슬리는 딕과의 결혼 생활에 갇혀 더욱 비참해집니다.
길버트는 딕 무어를 진찰하며 딕이 두개골 수술을 받으면 정신을 차릴 수 있을지도 모른다고 생각합니다. 앤과 코넬리아 양은 딕이 제정신으로 돌아오면 레슬리의 삶이 훨씬 더 힘들어질 것을 우려하여 수술에 반대하지만, 길버트는 레슬리에게 딕에게 기회가 있다는 것을 알려야 한다는 의무감을 느낍니다. 레슬리는 동의하고, 딕은 몬트리올에서 수술을 받습니다. 깨어난 그는 자신이 사실 딕의 사촌 조지라는 사실을 밝힙니다. 조지는 딕과 함께 쿠바에 갔고, 12년 전 딕이 황열병으로 사망했을 때에도 딕과 함께 있었습니다. 조지는 딕과 매우 닮았는데, 그들의 아버지는 형제였고 어머니는 자매였으며, 둘 다 짐 선장이 몇 년 전 쿠바에서 ‘딕’을 알아보았던 것과 같은 기이한 눈 색깔 이상(이색증)을 가지고 있었기 때문입니다.
이 소식에 갑자기 자유의 몸이 된 레슬리는 집으로 돌아와 간호학을 공부하며 삶을 이어갈 것을 고려합니다. 코넬리아 양이 레슬리에게 이 사실을 알리자 오웬 포드는 레슬리에게 구애하기 위해 섬으로 돌아가 약혼합니다. 그러는 동안 앤은 둘째 아들을 낳습니다. 건강한 아들인데, 앤의 보호자 매튜 커스버트와 짐 선장의 이름을 따서 제임스 매튜라고 지었습니다.
책의 마지막 부분에서 오웬 포드의 책이 출판되고, 짐 선장은 자신의 사전 원고를 읽은 후 미소를 지으며 세상을 떠납니다. 또한 노처녀로 알려진 코넬리아 양은 장로교인인 마셜 엘리엇과 결혼하기로 결심했다고 발표하지요.
마침내 앤, 길버트, 젬, 가정부 수잔 베이커는 글렌에 있는 옛 모건 가문의 집으로 이사하는데, 이 집은 나중에 잉글사이드라는 이름으로 불리게 됩니다. 앤은 꿈의 집을 떠나게 되어 몹시 슬퍼하지만, 그 작은 집이 너무 작아졌고 의사인 길버트는 마을 가까이 살아야 한다는 것을 알고 있습니다.
