이 소설은 앤이 레드먼드 대학을 졸업하고 길버트 블라이스와 사귀기까지의 3년을 배경으로 합니다. 길버트가 의대에 재학하는 동안, 앤은 서머사이드 고등학교의 교장으로 취임하여 교사로도 활동합니다. 그녀는 ‘윈디 포플러스’라는 아름다운 집에서 두 명의 나이든 미망인, 케이트 이모와 채티 이모, 가정부 레베카 듀, 고양이 더스티 밀러와 함께 살고 있습니다.
이 기간 동안 앤은 씨족적인 프링글 가문과 차가운 교감 캐서린 브룩의 마음을 얻으려 노력하지요. 그 과정에서 그녀는 서머사이드의 여러 괴짜 주민들을 만나고, 계획대로 되지 않는 수많은 연애를 돕게 됩니다. 또한 ‘윈디 포플러스’ 옆집에 사는 어머니 없는 프링글 가문의 외로운 엘리자베스 그레이슨과 친구가 됩니다.
소설의 마지막 부분에서, 앤은 길버트와의 결혼식을 위해 서머사이드를 떠나 에이번리로 돌아갑니다. 캐서린 브룩과 엘리자베스 그레이슨을 비롯한 마을의 많은 주민들은 오랜 세월 동안 앤이 자신들을 도와준 것에 감사를 표합니다.