마크 트웨인의 대표작 《허클베리 핀의 모험》은 미국 문학사뿐 아니라 세계 문학사에서도 가장 중요한 고전으로 취급된다. 교육과 문명을 거부하는 주인공 허클베리 핀이 직접 스스로의 경험을 회고하며 서술하는 자서전식의 글쓰기 방식을 택한 《허클베리 핀의 모험》은 전통적인 사고에 도전하는 미국의 신세계적 사고의 길을 열었다고 평가된다. 또한 흑인을 주인공의 동반자이자 분신으로 세우며 인종 차별을 과감히 풍자하면서도 미국 고유의 정서인 유머로 미국 문화의 토대를 조심스레 두드리는, 이 책의 중심 가치인 용기는 미국의 개척 정신과도 부합한다.

걸작으로 평가받는 이 소설은, 그러나 제대로 빛을 보기까지 많은 어려움을 겪었다. 책이 출간되자마자 매사추세츠주의 콩코드 도서관 위원회는 이 책을 ‘쓰레기’로 판정하며 도서관 장서 목록에서 삭제하는가 하면 미국 전역에 걸쳐 많은 학교에서 이 작품을 학생들이 읽어서는 안 되는 금서로 지정했다. 주인공 헉 핀이 거짓말과 욕설, 상스러운 말을 밥 먹듯이 하며, 당시 미국 사회의 주춧돌이라고 할 수 있는 기독교와 도덕성 그리고 학교 교육을 조롱하고 거부한다는 이유에서다. 게다가 이 책의 흑인 표현은 아직까지도 큰 논란거리가 되고 있다. 흑인을 무시하는 용어인 ‘검둥이(nigger)’가 소설 지면에 300번에 가깝게 등장하고, 짐의 인물 묘사도 미신적이고 어리석어서 흑인 학생에게 모욕감을 준다는 시비가 끊이지 않는다.
그러나 이는 마크 트웨인의 진의를 왜곡한 백인 중심적인 사고의 결과다. 흑인과 인간적으로 가까웠던 트웨인이 풍자와 기지를 섞어 가며 흑인의 자존심을 상하지 않게 하려는 교묘한 노력에 미처 생각이 미치지 못한 백인 학자들은 트웨인은 흑인을 동정하기는 하지만 흑인을 다룰 때 심한 조롱 섞인 말투를 사용한다는 점을 지적하며 트웨인이 흑인을 무시한다고 입을 모은다. 이에 흑인 학자 데이비드 스미스(David L. Smith) 박사는 트웨인의 탁월한 언어 사용 기술을 이렇게 설명한다. 즉, 흑인에 대한 일반적인 통념이 얼마나 기막히게 말이 안 되는지를 표명하기 위해, 트웨인은 흑인에 대한 오해를 우스꽝스럽게 과장해서 풍자적으로 해체한다는 것이다.

일종의 여행기인《허클베리 핀의 모험》은 여행 그 자체보다는 여행을 통해 주인공이 얻게 되는 각성이 중요한 주제로 제시된다. 헉과 짐은 동반자로서 미시시피강을 따라 함께 뗏목 여행을 하며, 짐은 노예 제도가 부여하는 육체적인 구속과 속박의 멍에로부터의 자유를 추구하는 한편, 헉은 문명사회가 부여하는 모든 제약이나 구속에서의 해방, 즉 정신과 영혼의 자유를 추구한다. 이처럼 둘이 함께 자유를 추구하는 모습은, 독자에게 자유를 향해 전진할 수 있는 동기와 용기를 선사한다.