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숙련된 코치와 함께 하는 ‘진짜 사랑 찾기’ 레슨. 작은 중매 회사를 차린 엘리사는 떠오르는 신인 배우의 데이트 코치를 맡게 된다. 회사가 유명해질 수 있는 절호의 기회였기에 큰마음 먹고 카리브 해에 위치한 고급 리조트에서의 데이트 훈련 캠프를 계획한 엘리사. 하지만 완벽해 보였던 계획은 시작부터 엉망이 되고 말았다. 사고뭉치 고객이 비행기 이륙 시간을 넘겨 나타난데다가 심지어 웬 놈팡이를 달고 와 엘리사를 열 받게 했기 때문이다. 그런데 그녀를 더 참을 수 없게 만드는 것은 초대받지 않은 불청객이 바로 예전에 짝사랑하던 남자 브렛이라는 사실이었는데…!